Beckmann reaction of oximes catalysed by chloral: mild and neutral procedures
Sosale Chandrasekhar* and Kovuru Gopalaiah
*Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science, Bangalore 560
012, India, Email: sosale
orgchem.iisc.ernet.in
S. Chandrasekhar, K. Gopalaiah, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 755-756.
Abstract
A variety of ketoximes undergo the Beckmann rearrangement when heated with 0.5 molar equiv. of chloral (hydrate). This procedure is characterized by the absence of solvents, acids and byproducts. Yields of the corresponding amides were excellent after simple work-up. Aromatic aldoximes were dehydrated to the corresponding nitriles in excellent yields under similar conditions.
proposed
mechanism
see
article for more examples
Zusammenfassung
Unterschiedliche Ketoxime durchlaufen die Beckmann-Umlagerung, wenn sie zusammen mit 0.5 eq. Chloral erwärmt werden. Diese Methode verzichtet auf den Gebrauch von Lösungsmitteln und starken Säuren. Die Aufarbeitung gestaltet sich einfach, da Nebenprodukte fehlen. Es werden Amide in guten Ausbeuten erhalten. Aromatische Aldoxime können unter denselben Bedingungen zu Nitrilen dehydratisiert werden.
see article for more examples
Key Words
Beckmann Rearrangement, catalytic, chloral, environmentally mild
Schlüsselworte
Beckmann-Umlagerung, katalytisch, Chloral, umweltfreundlich
ID: J42-Y2003-710
