Ligand- and Base-Free Copper(II)-Catalyzed C-N Bond Formation: Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds with Aliphatic Amines and Anilines
Tan D. Quach and Robert A. Batey*
*Davenport Research Laboratories, Department of Chemistry, University of
Toronto, 80 St. George Street, Toronto, Ontario M5S 3H6, Canada, Email:
rbatey
chem.utoronto.ca
T. D. Quach, R. A. Batey, Org. Lett., 2003, 5, 4397-4400.
DOI: 10.1021/ol035681s (free Supporting Information)
Abstract
A ligandless and base-free Cu-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids and potassium aryltrifluoroborate salts with primary and secondary aliphatic amines and anilines is reported. The process utilizes catalytic copper(II) acetate monohydrate and 4 Å molecular sieves in dichloromethane at slightly elevated temperatures under an atmosphere of oxygen and tolerates a broad range of functional groups on both of the cross-coupling partners.
Zusammenfassung
Eine Ligand- und Basen-freie Kupfer-katalysierte Kreuzkupplung zwischen Arylboronsäuren oder Aryltrifluorborat-Salzen mit primären und sekundären, aliphatischen Aminen oder Anilinen wird beschrieben. Die Methode, welche eine grosse Bandbreite an funktionellen Gruppen toleriert, benötigt Kupfer(II)-Acetat-Monohydrat als Katalysator und Molekularsieb und läuft in Dichlormethan bei leichter Erwärmung unter Sauerstoff ab.
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Key Words
Schlüsselworte
Chan-Lam-Kupplung
ID: J54-Y2003-1100
