Recyclable 2nd generation ionic liquids as green solvents for the oxidation of alcohols with hypervalent iodine reagents
J. S. Yadav*, B. V. S. Reddy, A. K. Basak and A. Venkat Narsaiah
*Division of Organic Chemistry, Indian Institute of Chemical Technology,
Hyderabad 500007, India, Email: yadavpub
iict.res.in
J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. K. Basak, A. V. Narsaiah, Tetrahedron, 2004, 60, 2131-2135.
DOI: 10.1016/j.tet.2003.12.056
Abstract
Alcohols are oxidized to the corresponding carbonyl compounds with iodoxybenzoic acid (IBX) or with Dess-Martin-Periodinane (DMP) in hydrophilic [bmim]BF4 and hydrophobic [bmim]PF6 ionic liquids at room temperature under mild conditions in excellent yields with high selectivity. IBX and DMP promoted oxidations are faster in ionic liquids as compared to conventional solvents such as DMSO, DMF, EtOAc and H2O. The byproduct iodosobenzoic acid (IBA) and the ionic liquid are readily recovered.
Zusammenfassung
Alkohole können mit IBX oder dem Dess-Martin-Periodinan in dem hydrophilen, ionischen Lösungsmittel [bmim]BF4 und dem hydrophoben [bmim]PF6 bei Raumtemperatur unter milden Bedingen in sehr guten Ausbeuten und mit einer sehr guten Selektivität zu den entsprechenden Carbonylen oxidiert werden. Oxidationen mit IBX und DMP verlaufen in ionischen Lösungsmitteln schneller als in DMSO, DMF, EtOAc oder H2O. Iodosobenzoësäure - ein Nebenprodukt - und die ionische Flüssigkeit können einfach abgetrennt und weiterverwendet werden.
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Key Words
Dess-Martin Oxidation, Dess-Martin Periodinane, Iodoxybenzoic acid, Iodosobenzoic acid, IBX, Ionic Liquids
Schlüsselworte
Dess-Martin-Oxidation, Dess-Martin-Periodinan, Iodoxybenzoësaeure, Iodosobenzoësaeure, IBX
ID: J72-Y2004-250
