Total Synthesis of Indoles from Tricholoma Species via Bartoli/Heteroaryl Radical Methodologies
Adrian Dobbs
*Department of Chemistry, University of Exeter, Stocker Rd, Exeter, EX4 4QD,
U.K., Email: a.dobbs
exeter.ac.uk
A. Dobbs, J. Org. Chem., 2001, 66, 638-641.
DOI: 10.1021/jo0057396
Abstract
The synthesis of indoles alkaloids has been achieved employing a Bartoli synthesis/heteroaryl radical approach. The introduction of various vinyl Grignard reagents seemed to have little effect on the indole synthesis. Thus, the Bartoli reaction represents a rapid route to a range of complex 7-bromo-substituted indoles. The reduction of 7-bromoindoles with tributyltin hydride under standard conditions gave indoles in nearly quantitative yields.
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Zusammenfassung
Die Synthese von Indol-Alkaloiden wurde durch die Anwendung der Bartoli-Reaktion und anschliessender radikalischer Dehalogenierung ermöglicht. Unterschiedliche Vinyl-Grignard-Reagenzien konnten problemlos in der Indol-Synthese eingesetzt werden - somit hat die Bartoli-Reaktion die Synthese einer grossen Bandbreite an 7-Brom-substitituierten Indolen ermöglicht. Die Reduktion mit Tributylzinnhydrid unter Standard-Bedingungen führte zu Indolen in nahezu quantitativer Ausbeute.
Key Words
Bartoli Indole Synthesis, tributyltin hydride, Dehalogenation, Heterocycles, Indoles
Schlüsselworte
Bartoli-Indol-Synthese, Tributylzinnhydrid, Dehalogenierung
ID: J42-Y2001-460
