Ionic Liquids as a Convenient New Medium for the Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Olefins Using a Recoverable and Reusable Osmium/Ligand
Luís C. Branco and Carlos A. M. Afonso*
*CQFM, Department of Chemical Engineering, Instituto Superior Técnico,
1049-001 Lisboa, Portugal, Email: carlosafonso
ist.utl.pt
L. C. Branco, C. A. M. Afonso, J. Org. Chem., 2004, 69, 4381-4389.
DOI: 10.1021/jo035588h (free Supporting Information)
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Abstract
A systematic study on the use of ionic liquids as cosolvents in asymmetric dihydroxylation clearly demonstrates that among various ionic liquids, [C4mim][PF6] and [C8mim][PF6] give yields and enantioselectivity comparable or higher than those of the conventional H2O/tert-BuOH solvent system. After extraction of the reaction mixture with diethyl ether, the contamination of the organic phase containing the product by osmium was remarkably low. In addition, the reuse of the ionic liquid and the catalyst is possible.
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Zusammenfassung
Eine systematische Studie über die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten in der asymmetrischen Dihydroxylierung hat gezeigt, dass aus einer Vielzahl von ionischen Flüssigkeiten [C4mim][PF6] und [C8mim][PF6] ähnliche Ausbeuten und Enantioselektivitäten ermöglichen, wie das konventionelle Lösungsmittelsystem H2O/tert-BuOH. Zusätzlich wird eine Wiederverwendung des Katalysators ermöglicht, bei der eine Verunreinigung des Produktes mit Osmium bemerkenswert niedrig ist.
Key Words
Sharpless Dihydroxylation, Osmium, NMO, Ionic Liquids
Schlüsselworte
Sharpless-Dihydroxylierung
ID: J42-Y2004-600
