Mild Oxidative One-Pot Allyl Group Cleavage

Pavel I. Kitov and David R. Bundle*

*Department of Chemistry, University of Alberta, Edmonton, Alberta, Canada T6G 2G2, Email: dave.bundleualberta.ca

P. I. Kitov, D. R. Bundle, Org. Lett., 2001, 3, 2835-2838.

Abstract

A new, one-pot method is described for the removal of O- and N-allyl protecting groups under oxidative conditions at near neutral pH. The allyl group undergoes hydroxylation and subsequent periodate scission of the vicinal diol. Repetition of this reaction sequence on the enol tautomer of the aldehyde intermediate releases the deprotected functional group.

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proposed mechanism

Zusammenfassung

Eine neue Eintopf-Strategie für das Entfernen von O- und N-Allyl-Schutzgruppen unter oxidierenden Bedingungen bei neutralem pH wurde entwickelt. Die Allylgruppe wird hierbei dihydroxyliert und nachfolgend durch Periodat gespalten. Diese Reaktionssequenz wiederholt sich am intermediären Enol-Tautomer.

Key Words

Allyl Ethers, Deprotection, Osmium tetroxide, NMO, Sodium periodate

Schlüsselworte

Allylarylether, Entschuetzen, Osmium, NMO, Natriumperiodat

ID: J54-Y2004-720