Bromine catalyzed conversion of S-tert-butyl groups into versatile and, for self-assembly processes accessible, acetyl-protected thiols
Alfred Blaszczyk, Mark Elbing and Marcel Mayor*
*Institute for Nanotechnology, Forschungszentrum Karlsruhe GmbH, P. O. Box
3640, D - 76021, Karlsruhe, Germany, Email: marcel.mayor
int.fzk.de
A. Blaszczyk, M. Elbing, M. Mayor, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2722-2724.
DOI: 10.1039/b408677e (free Supporting Information)
Abstract
The facile and efficient conversion of a tert-butyl protecting group to an acetyl protecting group for thiols by catalytic amounts of bromine in acetyl chloride and the presence of acetic acid has been developed. The fairly mild reaction conditions are of particular interest for new protecting group strategies for sulfur functionalised target structures.
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Zusammenfassung
Eine einfache Umwandlung einer tert-Butyl- in eine Acetyl-Schutzgruppe konnte bei Thiolen entwickelt werden. Die Methode verwendet eine katalytische Menge Brom in Gegenwart von Essigsäure in Acetylchlorid. Die milden Reaktionsbedingungen sind insbesondere für neue Schutzgruppen-Strategien für Schwefel-haltige Moleküle von Interesse.
Key Words
Thiols, Protecting Groups
Schlüsselworte
Thiole, Schutzgruppen
ID: J52-Y2004-730
