Coumarin syntheses via Pechmann condensation in Lewis acidic chloroaluminate ionic liquid
Mahesh K. Potdar, Swapnil S. Mohile and Manikrao M. Salunkhe*
*Department of Chemistry, The Institute of Science, 15 Madam Cama Road,
Mumbai 400 032, India, Email: mmsalunkhe
hotmail.com
M. K. Potdar, S. S. Mohile, M. M. Salunkhe, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9285-9287.
DOI: 10.1016/S0040-4039(01)02041-X
Abstract
The ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate ([bmim]Cl•2AlCl3) with the dual role of solvent and Lewis acid catalyst is used as an alternative to conventional acid catalysts in the Pechmann condensation of phenols with ethyl acetoacetate leading to coumarin derivatives. The reaction time is reduced drastically even at ambient conditions.
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Zusammenfassung
Die ionische Flüssgkeit 1-Butyl-3-methylimidazoliumchloraluminat ([bmim]Cl·2AlCl3) mit einer Doppelrolle als Lewis-Säure und Lösungsmittel wird als Alternative zu konventionellen Säuren in der Pechmann-Kondensation von Phenolen mit Ethylacetoacetat zu Coumarin-Derivaten eingesetzt. Die Reaktionszeit hat sich drastisch verringert. Reaktionen bei Raumtemperatur sind nun möglich.
Key Words
Pechmann Condensation, Ionic Liquids
Schlüsselworte
Pechmann Kondensation
ID: J72-Y2001-500
