Use of Samarium Diiodide as an Alternative to Sodium/Mercury Amalgam in the Julia-Lythgoe Olefination
Gary E. Keck*, Kenneth A. Savin and Michael Weglarz
*Department of Chemistry, University of Utah, Salt Lake City, Utah 84112,
Email: keck
chem.utah.edu
G. E. Keck, K. A. Savin, M. Weglarz, J. Org. Chem., 1995, 60, 3194-3204.
Abstract
The use of SmI2 in the reductive elimination of 1,2-acetoxy sulfones (Julia-Lythgoe olefination) and the reductive cleavage of vinyl sulfones is reported. A mechanistic study revealed some of the intricacies of the SmI2-promoted Julia-Lythgoe olefination. The classical Na/Hg reductive method was also examined, and an alternative mechanism was proposed.
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Originally proposed mechanism for the Julia-Lythgoe reduction (M = Na, SmI2)
Alternative mechanism for the Na/Hg reductive cleavage of acetoxy sulfones
Zusammenfassung
Der Gebrauch von SmI2 in der reduktiven Eliminierung von 1,2-Acetoxysulfonen (Julia-Olefinierung) und der reduktiven Spaltung von Alkenylsulfonen ist möglich. Eine mechanistische Studie hat den Ablauf der Julia-Olefinierung mit SmI2, als auch klassisch mit Na/Hg unter die Lupe genommen. Ein neuer Mechanismus für die klassische Methode mit Na/Hg wird vorgeschlagen.
Key Words
Julia olefination, Sulfones, Samarium Diiodide
Schlüsselworte
Julia-Olefinierung, Sulfone
ID: J42-Y1995-310
