Triethylsilane-Indium(III) Chloride System as a Radical Reagent

Naoki Hayashi, Ikuya Shibata and Akio Baba*

*Department of Molecular Chemistry, Science and Technology Center for Atoms, Molecules and Ions Control (STAMIC), Graduate School of Engineering, Osaka University, 2-1 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, Japan, Email: babachem.eng.osaka-u.ac.jp

N. Hayashi, I. Shibata, A. Baba, Org. Lett., 2004, 6, 4981-4983.

DOI: 10.1021/ol047849v (free Supporting Information)

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Abstract

The generation of indium hydride (Cl₂InH) by transmetalation of InCl₃ with Et₃SiH has been reported. The use of Et₃SiH leads to fewer side reactions in the intramolecular cyclization of enynes when compared to the NaBH₄-InCl₃ system reported previously.

Indium hydride generated from readily available Et₃SiH and InCl₃ offers mild conditions and low toxicity, and is therefore a promising alternative to Bu₃SnH.

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Zusammenfassung

Die Generierung von Indiumhydrid durch Transmetallierung von InCl₃ mit Et₃SiH wird beschrieben. Der Gebrauch von Et₃SiH anstelle von NaBH₄ führt in Cyclisierungen von Enynen zu weniger Nebenreaktionen.

Indiumhydrid, das aus den problemlos erhältlichen Et₃SiH und InCl₃ herstellt werden kann, bietet milde Bedingungen und geringe Toxizität und ist aus dem Grund eine viel versprechende Alternative zu Bu₃SnH.

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Key Words

Indium hydride, Triethylsilane

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Schlüsselworte

Indiumhydrid, Triethylsilan

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ID: J54-Y2004-1240